|

Амигдалин

Амигдалин (от древнегреческого : ἀμυγδαλή amygdálē «миндаль») представляет собой природное химическое соединение , известное тем, что ложно пропагандируется как лекарство от рака. Он встречается во многих растениях, но особенно в семенах (ядрах) абрикоса , горького миндаля , яблока , персика и сливы .

Амигдалин классифицируется как цианогенный гликозид, потому что каждая молекула амигдалина включает нитрильную группу, которая может быть высвобождена в качестве токсичного цианидного аниона под действием бета-глюкозидазы: когда едят люди, амигдалин высвобождает цианид, который их отравляет.  Ни миндалин, ни лаетрил не являются витамином .

С начала 1950-х годов как амигдалин, так и модифицированная форма под названием laetrile были предложены в качестве альтернативных методов лечения рака , часто с использованием неправильного витамина B 17 . Однако исследования показали, что они клинически неэффективны при лечении рака, а также потенциально токсичны или смертельны при приеме внутрь из-за отравления цианидом .  Продвижение Laetrile для лечения рака было описано в медицинской литературе как канонический пример шарлатанства , и как «гладкий, самый сложный, и , конечно, наиболее рентабельного продвижение лекарства рака в истории болезни ».

Химия

амигдалин купить представляет собой цианогенный гликозид, полученный из ароматического аминокислотногофенилаланина . Amygdalin и prunasin очень распространены среди растений семейства Rosaceae , в частности рода Prunus , Poaceae (травы), Fabaceae (бобовые) и других пищевых растений, включая льняное семя иманиока . Внутри этих растений амигдалин и ферменты, необходимые для их гидролиза, хранятся в отдельных местах, так что они будут смешиваться в ответ на повреждение ткани. Это обеспечивает естественную систему защиты.

Амигдалин содержится в зернах косточковых фруктов , таких как абрикос (8%), персик (6%), горький миндаль (5%) и слива (2,5%); Amygdalin также содержится в семенах яблока .  Камни вынимаются из плода и трескаются, чтобы получить ядра, которые высушиваются на солнце или в печах. Ядра кипятят в этаноле ; При выпаривании раствора и добавлении диэтилового эфира амигдалин осаждают в виде белых минутных кристаллов. Натуральный амигдалин имеет ( R ) -конфигурацию в хиральном фенильном центре. В мягких основных условиях этот стереогенный центр изомеризуется; ( S ) -эпимер называется неоамигдалином . Хотя синтезированная версия амигдалина представляет собой ( R ) -эпимер, стереогенный центр, прикрепленный к нитрильной и фенильной группам, легко эпимеризуется, если производитель не сохраняет соединение правильно.

Амигдалин является гидролизуют кишечным бета-глюкозидазы (EMULSIN)  и amygdalase , чтобы датьгентиобиозу и L – миндальной кислоты . Gentiobiose далее гидролизуют, получая глюкозу , тогда как циангидринмандолонитрила разлагается с образованием бензальдегида и цианистого водорода . Цианид водорода в достаточных количествах ( допустимое суточное потребление : ~ 0,6 мг)  вызываетотравление цианидом (смертельная пероральная доза: 0,6-1,5 мг / кг)  . Яйца абрикоса содержат 89-2 170 мг / кг цианистого водорода (влажный вес). [ Править ]
Laetrile (запатентованный в 1961 г.) – это более простая полусинтетическая версия амигдалина. Laetrile синтезируется из амигдалина гидролизом. Обычный предпочтительный коммерческий источник – из ядер абрикоса ( Prunus armeniaca ). Название происходит от отдельных слов «laevarotatory» и «mandelonitrile».Laevarotatory описывает стереохимию молекулы, в то время как маннелонитрил относится к его химической идентичности

Таблетка 500 мг laetrile может содержать от 5 до 5 мг цианистого водорода на грамм.

Как и амигдалин, laetrile гидролизуется в двенадцатиперстной кишке (щелочной) и в кишечнике (ферментативно) до D- глюкуроновой кислоты и L- маннелонитрила ; Последний гидролизуется добензальдегида и цианистого водорода , что в достаточных количествах вызывает отравление цианидом .Внутривенная лаетриловая кислота не приводит к воздействию цианида. Это связано с тем, что необходимые ферменты выделяются либо при жевании растительного материала, либо в виде бактерий, находящихся в желудочно-кишечной системе человека.

Претензии на laetrile основывались на трех разных гипотезах:

  • Гипотеза (1) предполагала, что раковые клетки содержат обильные бета-глюкозидазы, которые выделяют HCN из laetrile посредством гидролиза. Сообщалось, что нормальные клетки не подвергались воздействию, поскольку они содержали низкие концентрации бета-глюкозидаз и высокие концентрации роданезы , что превращает HCN в менее токсичный тиоцианат . Позднее, однако, было показано, что как раковые, так и нормальные клетки содержат только следовые количества бета-глюкозидаз и аналогичных количеств роданезы.
  • Гипотеза (2) предполагала, что после приема внутрь амилдалин гидролизуют в маннелонитрил , переносят в печень и инъецируют в бета-глюкуронидный комплекс, который затем переносят в раковые клетки, гидролизуют бета-глюкуронидазами для выделения маннелонитрила, а затем HCN , Это считалось несостоятельным.
  • Гипотеза (3) утверждала, что laetrile – это обнаруженный витамин B-17, и далее предполагает, что рак является результатом «дефицита B-17». Он предположил, что регулярное диетическое введение этой формы лаетрила, таким образом, фактически предотвратит все случаи рака. Термин «витамин B-17» не признается Комитетом по номенклатуре Американского института питания витаминами.  Нет достоверных доказательств, подтверждающих эту гипотезу.

Leave a comment

Confirm that you are not a bot - select a man with raised hand: